A Divergent Synthesis of Polyurethane Dendrimers Richard - PowerPoint PPT Presentation

A ¡Divergent ¡Synthesis ¡of ¡ Polyurethane ¡Dendrimers ¡ Richard ¡T. ¡Taylor,* ¡Yuhua ¡Lu ¡and ¡Fahad ¡Alminderej ¡ ¡ ¡ Department ¡of ¡Chemistry ¡and ¡Biochemistry, ¡Miami ¡ University, ¡ Oxford, ¡OH ¡45056 ¡USA. ¡taylorrt@MiamiOH.edu ¡ ¡

Previous ¡work ¡ • Convergent ¡synthesis ¡of ¡polyurethane ¡ dendrimers ¡using ¡diphenylphosphoryl ¡azide, ¡ alcohols ¡and ¡carboxylic ¡acids ¡ • Development ¡of ¡a ¡polymer ¡bound ¡version ¡of ¡ DPPA ¡ • Richard ¡T. ¡Taylor ¡and ¡Uraiwan ¡Puapaiboon, ¡ Tetrahedron ¡LeRers ¡39 ¡(1998) ¡8005-­‑8008 ¡ • Yuhua ¡Lu ¡and ¡Richard ¡T. ¡Taylor, ¡Tetrahedron. ¡ LeR., ¡2003, ¡44, ¡9267-­‑9269. ¡

Present ¡objec\ve ¡ • Use ¡a ¡similar ¡strategy ¡to ¡prepare ¡polyurethane ¡ dendrimers ¡by ¡star\ng ¡with ¡polyol ¡core ¡ molecules ¡ • Use ¡polymer ¡bound ¡DPPA ¡and ¡a ¡carboxylate ¡ with ¡protected ¡alcohols ¡for ¡each ¡genera\on ¡

General ¡strategy ¡ O O(CH 2 ) 3 OAc O(CH 2 ) 3 OAc OH HO 2 C O HN n O(CH 2 ) 3 OAc O(CH 2 ) 3 OAc (1) n

General ¡– ¡three ¡genera\ons ¡ OAc OA OAc Ac O O O O O HN HN O O O HN O O O O O O O OAc OAc O HN O O OAc HN O O O O O O O O HN O HN O O OAc n

Cores ¡polyols ¡and ¡results ¡ OH O O O OH HO (2)

¡ Flexible ¡diols ¡– ¡diethylene ¡and ¡ triethylene ¡glycol ¡ ¡

More ¡rigid ¡core ¡

Conclusion ¡ • The ¡DPPA ¡strategy ¡is ¡an ¡effec\ve ¡way ¡to ¡build ¡ polyurethane ¡dendrimers ¡in ¡a ¡divergent ¡ strategy ¡ • The ¡polymeric ¡version ¡of ¡DPPA ¡is ¡somewhat ¡ more ¡effec\ve ¡in ¡the ¡reac\on ¡ • Further ¡work ¡and ¡more ¡cores ¡and ¡examina\on ¡ of ¡groups ¡at ¡the ¡periphery ¡ • Acknowedgement ¡– ¡Miami ¡University ¡